李敖初恋年龄16岁
李敖在台中第一中学读书时有了第一段感情，女友姓罗，中学毕业后他两双双考上台湾大学，女友为了和李敖朝夕相处，从化学系转到历史系。当时女方父母坚决反对，李敖一时想不开喝药了断，幸好被下铺的同学发现，被连夜送进医院抢救，才把命捡回来。
1962年，27岁的李敖有了第二段感情。女友王尚勤著有《李敖为谁哭泣》，披露了当年李敖与她同居并生女的恋情始末。两人是在一次公交车上的偶然相逢，在谈对象的第二年，王尚勤未婚先育，女儿李文出生。与李敖分手后，王尚勤与华人文乃建结了婚。
第三段感情：
1967年，32岁的李敖认识了小蕾，女孩只有19岁，两人谈了3年的恋爱，但在1971年突然有了变故，李敖进了新店溪监狱，5年之后李敖终于出狱，可是那时的小蕾早已为人妻母了。
第四段感情：
1976年，41岁的李敖有了第四段感情，女友名叫刘会云，两人是在一次朋友宴会上认识的。一见钟情很快同居，之后的感情很甜蜜。1980年2月，刘会云主动提出分手，因由是胡因梦的出现，不得已从三个人的关系中退了出来。后来听说刘会云去美国康乃尔大学求学，李敖给了她全部去美的学费、生活费共210万元台币。
李敖两段婚姻
李敖与前妻结婚3个月又22天离婚
李敖属于晚婚，45岁才娶老婆，第一任妻子名叫胡因梦，小他18岁，著名电影明星，作家，翻译家。毕业于辅仁大学，美国新泽西西东大学。
胡因梦21岁主演《云深不知处》而走红，八十年代出演《慈禧外传》中的慈禧，曾凭借电影《人在天涯》获得第14届台湾电影金马奖最佳女配角奖。
胡因梦60岁生日，收到前夫李敖送的50朵玫瑰。
胡因梦长得真漂亮，满族，姓氏瓜尔佳氏。离婚后身边追她的成功男士很多，但是不知为什么一直未嫁。41岁时未婚生下女儿胡洁生，孩子的爸爸是谁从未公开。
