许晴第一段为大众所了解的恋情，是与演员王志文的一段恋爱。1992年，她在拍摄电视剧《皇城根》时与王志文相恋，由于许晴的父母都是军人，她与王志文的约会地点就常选在许晴所住的部队大院里，据许晴的邻居透露，当时王志文经常开奔驰来接她。
1994年，二人又合拍《东边日出西边雨》，感情一度升温，直到王志文突然离京，回上海发展事业，这段恋情才戛然而止。事后，王志文解释说是因为当时年轻气盛，得罪了不少人，为了事业得以继续发展，才不得不去上海，换换环境，离开许晴纯属无奈之举。
分手后二人缘分不减，许晴与王志文接连在《DA师》、《宽恕》中饰演恋人与夫妻，以至于圈内不断传出二人复合的消息，而许晴却在接受记者采访时，坚决否认与王志文私下有接触，更将与王志文的过往，称为“绯闻”。2008年4月，王志文传出婚讯，许晴则明确对外表示不会参加婚礼。
